Используя богатый опыт в создании дальних бомбарди­ровщиков, фирма «Boeing» разработала проект военно-транспортного самолета С-97, который в варианте КС-97 стал основным самолетом-заправщиком САК ВВС США.

В годы Второй мировой войны приоритет отдавался боевым самолетам, а транспортная авиация финансировалась по остаточному принципу. В 1942 году в воздух поднялся Avro York — транспортный вариант бомбарди­ровщика Lancaster, но его выпуск наладили только к 1945 году. Ком­пания «Boeing» в 1941 — 1942 годах создала транспортный вариант В-29 Superfortress, а в декабре 1942 года получила контракт от ВВС Армии США на постройку трех прототипов ХС-97. Первый опытный самолет был собран только к середине 1944 года.

Руководство «Boeing» опасалось, что после войны может уступить рынок гражданской авиатехники конкурентам из «Lockheed» и «Douglas», но в 1942 году было вынуждено все же сосредоточиться на выполнении контрактов для ВВС Армии США. К 20 июля того же года компания завершила предварительные работы по проекту самолета Model 367, отличавшегося от базового В-29 в основном конструкцией фюзеляжа.

Машина создавалась двухпалубной: нижняя часть фюзеляжа В-29 была сохранена — вместо бомбоотсеков были оборудованы грузовые отсеки, но сверху к сечению фюзеляжа был «пристроен» еще один фюзеляж с окружностью диаметром 3,35 м. Новый фюзеляж приобрел характерное сечение в виде восьмерки («double-bubble» — «двойной пузырь»), а вдоль бортов появились характерные глубокие складки. Подобная форма сохранилась и на современных авиалайнерах «Boeing», но внешне обводы выполнены более обтекаемыми.